Рой Демео родился в 1942 году в рабочей семье. Родители его, эмигранты из Италии, в то время проживали в Бат-Бич. В возрасте 17 лет ДеМео начал заниматься ростовщичеством. В 1959 году ДеМео Окончил школу и начал свою преступную карьеру. Впрочем, ради маскировки он параллельно числился на различных законных работах. ДеМео женился вскоре после окончания школы и также скоро стал отцом трёх детей. Первое время основным его занятием было ростовщичество.
В 1972 году Демео стал членом бруклинского кредитного союза. Членство в союзе он использовал для отмывания денег, полученных незаконным путём. А несколько позже он начал использовать денежные средства союза для ростовщичества. Если раньше в число его должников входили в основном люди, связанные с автобизнесом, то теперь клиентура расширилась. У него брали в долг стоматологи, владельцы клиник по производству абортов, рестораторы, торговцы с блошиных рынков и многие другие. Одновременно со всем этим он числился служащим «S & C Sportswear Corporation», и часто говорил соседям, что работает в строительном бизнесе, торгует продуктами или продает подержанные машины.
Дальнейшее развитие криминальной карьеры
В семье Гамбино было запрещено не только участие в производстве порнопродукции определённой тематики. Под запретом была и торговля наркотиками. Наказания за торговлю наркотиками были очень жёсткими, а потому Карло Гамбино запретил членам семьи этот бизнес, из опасения, что столкнувшись со столь серьёзными статьями, многие члены семьи не выдержат и начнут сотрудничать с властями. Однако ни Гаджи, ни ДеМео, этот запрет не остановил. Подобно многим другим они продолжали торговать наркотиками из-за огромных прибылей. К 1970-м годам наркобизнес ДеМео значительно расширился. Он начал продавать кокаин в своем баре, а также финансировал закупку марихуаны. Её поставляли из Колумбии в тюках по 25 фунтов. Марихуану ДеМео продавал в автомастерской, расположенной в Канарси. С расширением бизнеса его еженедельные выплаты для Нино Гаджи значительно возросли. Последний же продолжал не обращать внимания на источник прибылей.
В конце 1975 года ДеМео чуть не попал под расследование налоговой службы, связанное с его доходами. Несколькими месяцами ранее кредитный союз Бруклина, в результате финансовых махинаций ДеМео и сообщников оказался неспособен выплачивать долги. ДеМео, чтобы избежать внимания властей, вышел из союза, который чуть позже был присоединён к другому в порядке реструктуризации задолженности. Несмотря на все предосторожности, ДеМео привлёк к себе внимание налоговой службы. Однако он решил воспользоваться фальшивым поручительством от своих знакомых, согласно которому он числился работником на их предприятиях. Благодаря поручительству ДеМео удалось избежать преследования со стороны налоговой службы.
Источники дохода ДеМео и его команда продолжали увеличиваться. В июле 1976 года его должником стала компания «Team Auto Wholesalers». Владелец компании, Мэттью Рега, кроме прочего, покупал автомобили, угнанные командой, с последующей продажей их на своей торговой площадке в Нью-Джерси. Также он был вовлечен в автоугоны и был наводчиком на грузовики, осуществляющие перевозку грузов в аэропорту имени Джона Кеннеди. В это время к команде присоединился Дэнни Грилло, угонщик, только что освободившийся из тюрьмы.
Осенью 1976 года в семье Гамбино произошли значительные изменения, после того, как её босс, Карло Гамбино, умер по естественным причинам. Новым боссом стал Пол Кастеллано. Должность подбосса сохранилась за Аньелло Деллакроче. Эти события имели двойной положительный эффект для ДеМео. Его начальник, Энтони Гаджи, стал капо семьи Гамбино, тем самым укрепив положение ДеМео. Другой плюс был в том, что после смерти Карло Гамбино, человека достаточно жёстких взглядов, новым претендентам было бы проще стать членами семьи.
Однако Кастеллано не спешил принимать в семью новых людей. Он, после разговора с Гаджи, сказал, что не хотел бы видеть ДеМео членом семьи по ряду причин. Криминальная активность Кастеллано, к тому времени, была сфокусирована в основном в области беловоротничковой преступности. Сам он рассматривал себя больше, как бизнесмена, чем мафиози. На таких, как ДеМео, занимавшихся угоном машин, наркотиками, он смотрел свысока. ДеМео, по его мнению, с учётом масштаба бизнеса и шлейфа трупов, скорее рано, чем поздно, должен был привлечь к себе внимание властей. Вдобавок Кастеллано считал ДеМео непредсказуемым и слабоконтролируемым. Попытки Гаджи убедить Кастеллано в обратном обычно заканчивались отказом. В то же время Кастеллано, понимая ценность команды ДеМео, как силы, сдерживающей честолюбивые помыслы Аньелло Деллакроче и его окружения, не давал окончательного ответа.